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与此同时，刘基也与刘显仁、郑士亭、熊文彦、月忽难等文士诗文相和。他们时常在杭州的文人雅集中相聚，或在西湖边的亭台楼阁，或在幽静的茶楼酒馆。大家纷纷拿出自己的诗作，互相切磋，互相启发。他们对诗词格律的探讨，对文章意境的追求，都让刘基的文学素养得到了进一步的提升。在这个过程中，或许从这时开始，刘基逐渐与道教人士有了接触；又或许他在之前就对道家学术有所涉猎，因此自然而然地开始与道教人士交往。他走进道观，聆听道士们讲解道家经典，感受道家思想中蕴含的深邃智慧，这也为他的思想体系注入了新的元素。
至正十年，命运的齿轮再次转动，刘伯温被大元朝廷任命为浙江儒学副提举，专门负责主管地方考试。得知这个消息，刘基心中满怀憧憬与抱负，他本以为能够在这里大展拳脚，凭借自己的学识和能力，为朝廷选拔贤能之士，为国家的发展贡献自己的力量。
然而，现实却给了他沉重的一击。在任职期间，他以敏锐的洞察力发现地方治理存在诸多问题。一些官员玩忽职守，徇私舞弊，严重影响了考试的公平公正，也阻碍了人才的选拔。刘基深知此事的严重性，为了纠正这些弊端，他毅然决定越级告状，上书弹劾主管地方的监察御史失职。他满怀希望地等待着朝廷的回应，以为正义能够得到伸张。然而，京城御史台为了护短，非但没有处理相关责任人，反而一直压制他的意见。刘基的奏折石沉大海，他的努力付诸东流。
面对这种不公，刘伯温感到愤懑不平，心中的失望与愤怒如同汹涌的潮水，难以平息。最终，他愤然辞职回家，这一待就是三年。在这三年里，他虽身处家中，但心中始终关注着国家的局势，对朝廷的腐败和黑暗感到痛心疾首。
至正十二年（1352年）七月，局势愈发动荡不安。徐寿辉率领起义军攻陷杭州，在这危急时刻，刘基才带着家人匆忙回到了故乡青田。青田，这片生他养他的土地，有着连绵起伏的青山，清澈见底的溪流。回到故乡，刘基的内心逐渐平静下来，青田的山水让他感到宁静与安慰。然而，他的心中始终放不下国家的安危，每天都在关注着外面的局势变化，渴望能够再次为国家出力。
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