平叛之后，窦婴被封赏的同时也被任命为太子刘荣的老师，景帝还特意赏赐了许多黄金。
不过窦婴并未独自享有，而是将黄金全部分赏给了军中将士。所以，窦婴此人非常廉洁，但任性是他性格的最大弊端。
汉景帝七年，太子刘荣因为母亲的过错遭遇牵连，被废黜并改立刘彻为新任太子。作为刘荣的老师，窦婴坚决反对，多次出面辩驳，但结果全都无效。
一气之下，他再一次称病罢职。后来有位门客告诉窦婴，能够重用和毁掉你的是皇上和太后，如今你反驳不成就辞官，恐怕将来不仅是你自己会惹上麻烦，甚至会连累到你的家人。
窦婴这才意识到事情的严重性，于是主动认错，恢复官职。可是窦婴的多次任性怎能不让景帝心怀芥蒂？尤其是在废立太子一事上，景帝表现得非常坚决，而且非常厌恶大臣的反对。所
以，窦婴虽然主动回朝，但景帝已经对他有了很大的意见。以至于窦太后将他推荐为丞相时，景帝认为窦婴骄傲自满，草率轻浮，很难胜任丞相要职。
因此，窦婴在文、景两朝始终不得志，直到汉武帝刘彻继位之后，他才迎来了人生当中唯一的一次机会。
汉武帝继位之初年纪还小，所以由窦太后垂帘听政。而窦太后非常重用自己的外孙田蚡，田蚡在所有镇压和安抚行动中大多采纳窦太后的意见。
田蚡因此被封为武安侯。一年后，丞相魏其因病免职，历经三朝的窦婴终于坐上了丞相之位。
而窦婴之所以能够担任丞相，最主要的原因就是田蚡的作用。
在窦婴参加平定七国之乱时，田蚡还是一个不起眼的郎官，经常来往于窦婴的家中陪侍宴饮，所有做派犹如孙子一样。
但是随着刘彻被立为太子，田蚡的地位也开始逐渐显赫。在窦太后垂帘听政之后，田蚡更是得宠。
其实田蚡在当时已是丞相人选之一，但田蚡身边的门客向他建议：作为历经三朝的大臣，窦婴的资历比田蚡年长，而且身边还有许多名士的归附，一直有着很高的声望。
建议田蚡担任太尉一职，将丞相之位让给窦婴，以避免舆论压力。
而太尉在西汉时期与丞相的地位相当，因此田蚡接纳了门客的建议，主动让位。
这样既能身居高位，又能获得贤者的名声。所以，窦婴能够成为丞相，完全是田蚡运作的结果。
窦婴和田蚡有何相同之处？就是都非常喜欢儒家学说，这一点也恰好迎合了汉武帝，但同时也与崇尚黄老学说的窦太后相悖。