操兵侧舞阳南下，刘表大将邓济迎战，兵败被擒，曹操连克湖阳、舞阳、章陵数县。是日，兵锋至穰县，张绣、雷叙、张先出城列阵。两军相对，张绣阵前指操骂曰：“曹贼！身为丞相不知羞耻！我张绣献城而降，你却辱我婶母，与禽兽何异？”操大怒，令许褚出战。张先奋勇上迎，不三合，被许褚一刀砍于马下。操兵趁势冲杀，张绣大败，奔入穰城。壕阔水深，军兵难进城下，曹操遂令运土填壕，又竖云梯，俯看城内，仍攻坚城不下。
曹操骑马绕城三日，乃令将士猛攻穰城西北，又于西北城下，积柴堆土，以备登城。贾诩谓张绣曰：“曹操骑马绕城三日，他见城东南角，砖土之色新旧不一，鹿角多半朽坏，欲自此破城而入。他却于城西北，积柴堆土，虚张声势，吸引我军，其必乘夜，自东南角偷城而入。”张绣曰：“我计安出？”贾诩曰：“可将计就计，令精兵饱食轻装，尽藏东南民房内，命百姓假扮军兵，聚守西北。今夜，待操兵自东南角拥入，一声炮响，伏兵齐出，操可擒矣。”张绣大喜，依计而行。
云梯小军来报：“张绣聚兵，严守西北，东南甚是空虚。”曹操笑曰：“张绣小儿，中我计矣。”二更时分，操亲引数万精兵，偷过壕沟，砍开鹿角，城上毫无动静，曹操暗喜。军兵扒开东南城墙，蜂拥而入。忽听一声炮响，震耳欲聋，曹操险些坠马，只见伏兵四出，杀声喧天。曹操退兵不及，陷入重围，一场苦战，操军大败。众将拼死保着曹操，杀出城外，天已大亮。回到营寨，计点人马，折兵五万，吕虔着刀，于禁中枪。
贾诩见操大败，即劝张绣致书刘表，使其发兵断操后路。刘表见书，方欲起兵，忽人来报：“孙策屯兵湖口，欲犯我界。”刘表大惊。蒯良曰：“主公勿忧，孙策屯兵湖口，乃曹操疑兵之计也，今操新败，若不趁机灭之，必为大患。”表听其言，即令黄祖守夏口，自统兵马前至安众，断操后路。
张绣、贾诩引兵追操，曹操逐次移营而退，日行不足十里。众将见操曰：“刘表据险在前，张绣引兵在后，我军危矣。”操笑曰：“诸公勿忧，兵至安众，必破张绣、刘表。”众人将信将疑。过二日，众将又问曰：“将至安众，丞相有何妙计？”曹操曰：“安众有一险处，乃伏兵良地也，我将张绣、刘表引至此处，必大破之。”众将闻言大喜。
张绣引军尾随操后，单等操军攻打安众隘口，自后击之。是日，曹操兵至安众，不攻隘口，暂时下营。入夜，操令军兵凿开险道，尽伏人马。次日天明，张绣、刘表两军会合，却不见操兵一卒，二人大惊。忽人来报：“旁有凿开新道。”张绣、刘表急忙引兵追赶，不料中操埋伏，大败。操军过了安众隘口，扎下营寨。刘表、张绣收聚败军相见，刘表连声叹曰：“我等追操，反中操诡计耶！”张绣曰：“胜败乃兵家常事，可再图之。”于是，两军相拒于安众。