曹操生性猜忌，对于难以容忍的人绝不留情，鲁国人孔融便是其中之一。（孔融，字文举。《续汉书》记载：孔融是孔子的第二十世孙。他的高祖父孔尚，曾任钜鹿太守；父亲孔宙，曾任太山都尉。孔融自幼便展现出非凡的才华。）
当时，河南尹李膺声望极高，他命令门下严格筛选来访宾客，若非当世英才贤士或世代通家的子孙，一概不予接见。孔融十多岁时，想见识李膺的为人，便来到李府门前，对守门人说：“我是李君世代通家的子孙。”李膺接见了孔融，问道：“您的祖父或父亲，曾经与我有交往吗？”孔融答道：“正是。我的先祖孔子与您的先祖老子（李耳），德行与道义相当，互为师友，那么我与您便是累世通家了。”在座的众人都对孔融的机敏感到惊奇，纷纷赞叹：“真是个与众不同的童子！”
太中大夫陈炜后来到场，有人将此事告诉了他，陈炜不以为然地说：“小时候聪明的人，长大后未必出众。”孔融立刻回应道：“照您这么说，难道您小时候很聪明吗？”李膺大笑，回头对孔融说：“你长大后，必定能成为栋梁之材。”
山阳人张俭，因刚正不阿被中常侍侯览怨恨。侯览于是伪造文书，下令州郡逮捕张俭。张俭与孔融的兄长孔褒是旧交，逃亡时投奔孔褒。恰巧孔褒外出，当时孔融年仅十六岁，张俭见他年幼，便没有告知自己的处境。孔融看出张俭是位长者，面露窘迫之态，便说道：“难道我不能为您提供庇护吗？”于是将张俭留下藏匿在家中。
后来事情泄露，国相以下的官员秘密赶来搜捕，张俭得以逃脱，孔融和孔褒则立刻被逮捕入狱。孔融说：“收留藏匿张俭的是我，罪责在我，我应当受罚。”孔褒说：“他是来投奔我的，这是我的过错，与弟弟无关，我应当承担罪责。”兄弟俩争相赴死，郡县官员难以决断，于是向上级请示。朝廷下诏，判定孔褒有罪。孔融因此名声震动远近，与平原人陶丘洪、陈留人居延并列，以才华出众成为后辈中的领袖。
孔融在理论辨析和条理逻辑上虽不及居延等人，但他的超逸才华和宏阔学识却远超众人。
孔融被司徒、大将军举荐为高第，多次升迁后担任北军中候、虎贲中郎将、北海相，当时年仅三十八岁。他到任时，北海刚经历黄巾军之乱，一片残破。孔融着手修复城邑，尊崇学校教育，设立各级学府，大力举荐贤才，表彰儒士。他任命彭璆为“方正”，邴原为“有道”，王修为“孝廉”；还特别下令在高密县为郑玄设立一个乡，命名为“郑公乡”。对于本郡中无后嗣的人，以及四方客死当地的游士，孔融都提供棺木妥善安葬。郡人甄子然以孝行闻名，却早早去世，孔融深以为憾，便下令让他的牌位配享县社。他礼遇贤才的举动竟到了如此地步。