彼时江东虽未如中原那般残破，却也受黄巾余党与地方豪强侵扰。
孙坚父子初据江东时，尚需仰仗地方士族（如吴郡顾氏、陆氏）与百姓的支持，对于吉这类“得民心而无实权”的方士，起初并未多加干涉。
于吉也深谙乱世生存之道，从不涉足军政事务——某次孙坚率军路过吴县，麾下将领欲邀他入营为士兵祈福，于吉却婉言谢绝：“将军将士皆为保境安民而来，此乃大义，无需借鬼神之力。”这种“不攀附、不煽动”的态度，让他在江东安稳生活了十余年，宛若一株乱世中的古松，静默地扎根于民间土壤。
汉献帝建安五年（公元200年），孙策已平定江东六郡（吴郡、会稽、丹阳、豫章、庐陵、庐江），正欲厉兵秣马，与曹操、袁绍三分天下。
此时的于吉，因常年在吴郡、会稽一带行医布道，声望已达顶峰——据《江表传》记载，于吉每至一城，“诸将宾客莫不毕集，使妇女就吉求福，吉往者，人但拜，不须复言”。
即便是孙策麾下的核心将领，如程普、黄盖等人，也多有私下信奉者：程普曾为患病的母亲向于吉求符水，黄盖则在出海作战前，暗中请于吉为士兵祈福。
这种“民心皆向于吉”的景象，渐渐引起了孙策的警觉。
孙策此人，少年英武，十五岁随父征战，二十一岁继父业平定江东，性情刚猛且极具掌控欲，向来不信鬼神之说。
他曾对左右谋士言：“此子（于吉）妖妄，能惑众心，若久留之，必乱我江东人心。”
其麾下长史张昭曾劝谏：“于吉虽为方士，然其行止无过，且深得百姓爱戴，若杀之，恐失江东民心，不利于日后霸业。”
孙策却不以为然，反驳道：“民心当向我孙氏，而非向一术士！他能使诸将不顾君臣之礼，能使百姓为其奔走，此乃隐患，不可不除。”
彼时孙策刚经历与庐江太守刘勋的战事，麾下将士多有伤亡，军中士气稍显低落。
而于吉却在此时前往丹徒（今江苏镇江）军营附近布道——丹徒是孙策的军事重镇，驻军多达万人，不少士兵因思念家乡、畏惧战事，竟偷偷离营，前往于吉的草棚求符水“保平安”，甚至有校尉级别的军官也参与其中。