武德二年（619年）秋，当唐朝河南道招慰使夏侯端在河南九死一生突破王世充旧部围堵、辗转千里回归长安之际，另一位唐廷使者郎楚之正悄然深入山东地区。
这位出身河间士族的文臣，早年以"清介有守"着称于乡里，隋末大乱中坚守气节，拒绝依附任何割据势力。唐朝建立后，李渊为收拢山东豪族人心，特命郎楚之以"宣慰大使"身份东行，名义上是安抚战后百姓，实则肩负着联络山东士族、瓦解窦建德后方根基的战略任务。
此时的山东地区正笼罩在窦建德夏政权的掌控之下。窦建德虽出身草莽，却在河北经营数年，其"每获士人，必加恩遇"的政策吸引了大量地方豪强归附。
当郎楚之乔装穿越黄河进入窦氏控制区时，这位以"善言辞、通经史"闻名的使者，很快在齐郡（今济南）展开活动。他频繁出入世家大族的庄园，以恢复汉官威仪、重建礼乐秩序为号召，试图唤醒山东士人对李唐正统的认同。
然而在武德二年十一月，窦建德部将刘黑闼率军扫荡齐州时，郎楚之的行踪被叛徒告发，最终在历城郊外的驿站遭围捕。
面对这位身份特殊的唐使，窦建德展现出政治家的气度。据《旧唐书·窦建德传》记载，他将郎楚之安置在乐寿城（今河北献县）馆驿，"日给酒馔，月致束帛"，甚至允许其与河北名士交往。
窦建德帐下谋士宋正本曾建议"以楚之质于唐"，但被建德以"杀义士，天下所疾"为由拒绝。郎楚之在囚禁期间始终保持气节，每逢窦军将领前来劝降，必正色曰："吾受命天子，岂能屈膝田横之客？"
他的这种态度反而赢得了窦建德和其部属们的敬重。历经半年对峙，武德三年（620年）春，窦建德为集中兵力对抗西进的李世民大军，最终选择释放郎楚之。临行前，这位草莽英雄特意赠予良马、绢帛，并托其转告李渊："夏王无意与唐争天下，惟愿保境安民。"
郎楚之穿越烽火返回长安后，虽因"未能全功"未获显擢，但其在山东的潜伏经历，为后来李世民平定窦夏政权提供了重要情报。
他的这段传奇经历，成为隋末唐初士人在乱世中坚守气节的一个缩影，虽未载入正史列传，却在《资治通鉴》及唐代笔记中留下雪泥鸿爪。