如此过了多日，通过李世民的努力，渐渐地两人的情谊变得更加浓厚。李世民决定在时机成熟之际，将他和刘文静密谋的举兵反隋之事告知裴寂。
裴寂在李世民身上占了不少便宜，心中对李世民已是大为感激与亲近。这一日，酒过三巡，赌局也散了。李世民屏退左右侍从，只留下裴寂。
裴寂正觉奇怪，只见李世民一脸诚恳道：“裴公，今我欲成一番大业，然此事艰难险阻重重，需贤才助力。我观公为人豪爽重义，且颇具谋略，特以此法结交于公，望公日后能助我一二。”
裴寂忙问道：“公子所谓大业者何？”
李世民目光坚定：“如今天下混乱，起义事件频发，百姓生活在水深火热之中，各方势力蠢蠢欲动，我欲革新政治，使四海升平，万民归心。”
裴寂沉思片刻，缓缓说道：“公子之志，令人钦佩。但此举风险极大，稍有不慎便满盘皆输。”
李世民笑道：“正因艰难，才更需像裴公这般豪杰相助，父亲大人一直在观望徘徊，不知裴公可有良策相劝？”
裴寂听后虽略显犹豫，但并不吃惊，其实李渊父子的内心想法他早已洞悉七八，只不过裴寂是个聪明人，你好我好大家好，大家未把话挑明的时候，那就骑驴看唱本走着瞧。
裴寂说道：“我和你的父亲也是旧交好友，此时局势复杂，若直接向他明说，他必定会拒绝。你不要急，我看只能采取迂回策略，暗度陈仓才可解决。”
李世民听后连忙表示道：“全仗裴大人鼎力相助。”
裴寂微微一笑，回应道：“目前还不必明言，待时机成熟，我自会全力以赴。”