早在公元607年，为了巩固自己的统治地位，让突厥首领启民可汗像臣服于已故的父皇杨坚一样臣服于自己，隋炀帝杨广继位后不久就曾北巡过一次。
当时的启民可汗在妻子的感化下，也考虑到稳定发展突厥的实力，便主动上贡并请求改换衣冠，以示对隋朝的尊敬。
突厥军队历经八年韬光养晦、潜心练兵，战斗力已经不容小觑，而且启民可汗于公元609年已经去世，其子始毕可汗继位后，东突厥与隋朝的关系逐渐恶化，这位可汗早就已经对摇摇欲坠的隋朝虎视眈眈，时常扰乱边境，不断扩大领地。始毕可汗也没有想到，已经后院起火的隋炀帝在这个时候会决定北巡，这位大哥不是要来自投罗网吗？
公元615年八月，隋炀帝杨广车驾到达雁门关（今山西代县）时，突厥军队已经做好了充足准备，始毕可汗率领数十万骑兵，计划偷袭隋炀帝的车驾。
义成公主得知此事后，事先派使者通知了隋炀帝杨广这一变故。隋炀帝在得知这一消息后，急忙驾车进入雁门城，命令齐王杨暕（杨广次子）率领后军驻守崞县（今山西原平市崞阳镇）以保卫后方。突厥军队迅速包围了雁门郡。没多久，雁门关四十一座城池中的三十九座已被突厥军队攻占，仅剩雁门和崞县未被攻下。
隋军上下陷入恐慌，纷纷拆毁民房以作为守城的工具。当时雁门郡守军有十五万人，粮食仅够支撑二十天。突厥军队的攻势十分猛烈，箭矢甚至射到了隋炀帝面前，使得他极为恐惧，面对眼前的生死存亡和失望，在抱着七岁的赵王杨杲哭泣时，眼眶都哭肿了。杨杲是隋炀帝杨广的庶子，生于607年，卒于618年，年仅11岁，至于其死因，我们会在后面的章节提到。
危难时刻，裴矩与虞世基一同面见隋炀帝，提出了转变战局的建议。