自穿越二十年以来，他经历了太多太多，先是跟随锦卫门、雷藏等人出海求援，中途遭遇风暴，他和锦卫门与雷藏失散，两人流落德雷斯罗萨，后来为了逃避追兵，自己又意外踏上了前往庞克哈萨德的船只。
在这期间，他独自一人，只有一群同龄人相伴，然后偷吃人造恶魔果实，被困垃圾场将近半年时间，出来后被草帽海贼团抓获，之后和锦卫门重逢，又经历巴托事件和草帽团闹掰，偶遇堪十郎，从绝望到希望最后又被背叛，后面被锦卫门指责误解、被承受德雷斯罗萨百姓们的谩骂和指责，被锦卫门冷暴力。
随后两人结伴返回和之国，中途两人大打出手，他将锦卫门击落大海后，又被杰克抓获，刚开始以礼相待，后面得知真实身份便又成了阶下囚，被当做人质去了佐乌，抓捕了三位赤霄九侠以及几千毛皮族。
回到鬼岛，又被凯多看中，招入麾下。
这一番经历绝对堪称传奇，让原本不谙世事，甚至有些天真愚蠢的桃之助，早已经拜托了原本的稚嫩，摸索出了一套适合自己生存的法则。
而大和这些年来一直生活在鬼岛之上，几乎没有出去过，不曾接触到社会，对外界的理解全部从御田那本日记中得来，可以说是一个被养在象牙塔里保护的很好的孩子。
所以，对于眼前这种太过突然，甚至没有人能预料到的场面，桃之助的适应力比大和要更快。