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不久，小西行长营中诸将又与沈惟敬方面人员商讨，提出在明朝使节前往日本之时，朝鲜也当派使臣一道前往，以便共同完成议和。这本是一个看似完美的计划，然而当这一意见传至朝鲜方面时，却如同一颗石子投入平静湖面，激起千层浪。朝鲜君臣极力反对，他们对日本的侵略行径记忆犹新，对和谈充满了担忧与不信任。
迫不得已，沈惟敬于当年十二月二十九日专门向朝鲜送去专门咨文，言辞恳切地告知朝鲜：“即将完成中、朝、日三国和平大事，希望朝鲜亦遣二三名使臣一起前往日本，‘面与关白永修盟好，早清海宇，庶三国数年之劳息眉，彼此幸甚，慎勿执迷不悟，以致迟延，耽误大事’。”他满心期望朝鲜能理解这来之不易的和平机会，放下成见，共同促成和谈。但朝鲜在当时并未答应，局势再次陷入僵局。
万历二十四年（1596 年）正月，沈惟敬怀揣着复杂的心情随小西行长东渡日本，为明朝册封使团赴日做准备工作。在日本，他四处奔走，协调各方，希望能为使团的到来创造有利条件。与此同时，明朝驻朝鲜总兵官刘綎、明朝赴日册封副使杨方亨等人也在朝鲜积极斡旋，苦口婆心地劝说朝鲜方面。他们深知，若没有朝鲜的参与，此次议和将难以达成真正的和平。终于，在众人的不懈努力下，朝鲜同意派遣黄慎为通信正使、朴长弘为副使伴随明朝册封使团，前往日本议和。众人都松了一口气，仿佛看到了和平的希望就在前方。
然而，命运似乎总爱捉弄人。明朝册封正使李宗城却于万历二十四年（1596 年）四月三日从釜山微服潜逃，这一突发事件如同晴天霹雳，让整个计划陷入混乱。明朝朝廷无奈之下，改任杨方亨为正使、沈惟敬为副使，继续前往日本完成册封使命。
万历二十四年（1596 年）八月，明朝册封使团与朝鲜通信正副使一道前往日本。一路上，众人心情复杂，既有对和平的期待，又有对未知的担忧。九月二日，终于迎来了关键的时刻，丰臣秀吉接见明朝使团。杨方亨、沈惟敬手捧着明神宗的册封诰命、敕谕以及金印、冕服，神色庄重地转授给秀吉。他们满心以为，和平即将降临。
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